Лиза, устав от неудач и разочарований, решает изменить свою жизнь и начать все с чистого листа. Она встречает двух мужчин - Мэтти и Джорджа, которые кажутся совершенно противоположными друг другу. Мэтти - звезда бейсбольной лиги, обладатель шарма и харизмы, но в то же время эгоист и игрок. Джордж - серьезный бизнесмен, столкнувшийся с неприятностями и проблемами, но при этом добрый и заботливый человек.

Путешествуя по дорогам любви и смеха, Лиза понимает, что идеального мужчины не существует, и каждый из них имеет свои достоинства и недостатки. Вместе с ними она переживает множество забавных и нелепых ситуаций, которые заставляют ее задуматься о том, что на самом деле важно в жизни.

«Как знать...» - это история о том, как найти смысл и радость в самых неожиданных местах, о том, что любовь может быть как смешной, так и трогательной, и о том, что иногда нужно просто довериться судьбе и открыть свое сердце для новых возможностей.