Винни, известная как Невезучая, становится звездой блогосферы благодаря своим искрометным рассказам о неудачах в любви. Ее жизнь переворачивается с ног на голову, когда ее босс предлагает ей собственную колонку, основанную на ее неудачных свиданиях с одним спортивным агентом. Теперь Винни вынуждена продолжать встречаться с агентом ради контента, несмотря на все нелепые ситуации, в которые они попадают. Но когда игра становится серьезной, Винни понимает, что может быть, в этот раз удача улыбнется ей в любви.